Ich hab einen multiboot-fähigen Stick per /GRUB_2/Skripte#Kernel-Boot-Optionen-fuer-ISO-ermitteln gemacht, also die ISO in /boot/iso geschoben und im Script als /iso/... (ohne /boot) verlinkt. Script ausführbar gemacht und update-grub durchgeführt.
Du bräuchtest nun einen Standalone-Grub, zu dem ich nur gelesen habe. Offenbar ist es das, was ich ohnehin in andren Zusammenhängen immer mache, also ein grub-install in eine kleine freie Partition (100 MB? 10?). Dort obiges Script einfügen.
Wenn das Win kein ISO ist, kannst du es ja normal und sogar automatisch per chainloader starten, siehe GRUB 2/Konfiguration. Wenn du danach update-grub machst, wird nicht nur die Ubuntu ISO im Script gefunden, sondern auch Win.
Allerdings kann ein Grub 32 Bit (bei meinen Versuchen!) wohl nur 32 Bit OS starten, 64 vielleicht beides? Das bitte beachten. Im Zweifel auf die selben Bit bei beiden OS und Grub setzen, im Zweifel 32 Bit. Lässt sich auf EFI-Rechnern starten, aber nach Installation nicht mehr.
Du müsstest also nun versuchen, die Hinweise in die Praxis umzusetzen. Ich kann dir dabei nicht direkt helfen, da ich es ja schon verfeinert hätte, wenn ich Zeit hätte. Was ich weiß und teils getestet habe, habe ich dir genannt. Bei Problemen kann man der Sache hier natürlich nachgehen, aber die hauptsächliche Arbeit, der Input, muss von dir kommen.
Ich überlege gerade, wie man den Standalone Grub am besten installiert bekommt. Von deinem Live ISO aus würde er ja auf das Live ISO (aber nicht die Datei) verlinken, also nicht in deinem Sinne auf die ISO-Datei. Da es dann keine Updates mehr bekäme, könnte man nach der Partitionierung erst Win installieren, dann die ISO kopieren (für Grub darf es darf leider kein FAT-Dateisystem sein, las ich, ggf. neue Partition), dann das Script einfügen, dann update-grub.
Im Bootmenü enthalten wären danach automatisch Win und die ISO. Zudem das Live Ubuntu, diesen Eintrag könnte man aber ignorieren oder manuell ausnahmsweise in der /boot/grub/menu.lst löschen/ auskommentieren, denn ein Standalone Grub wird ja nicht mehr aktualisiert, also wird die Datei auch nicht mehr aktualisiert und überschrieben.
Sobald du das Live System beendet hast, wird der Grub nicht mehr aktualisiert, da ohne chroot/Live-CD kein update-grub mehr möglich ist. Somit bleibt dir also diese Datei erhalten und kann auch für weitere ISOs verwendet werden, besonders leicht die aus der Ubuntu-Familie. Bisschen Theorie ist also noch nicht oder nicht ganz in die Praxis umgesetzt worden, könnte also noch gemeinsam zu lösende Stolpersteine bieten. Aber so in etwa muss es klappen, ISOs kann ich ja schon starten. 😉 Es hängt nur am Standalone Grub, was ich aber aus Zeitgründen jetzt nicht allein mache. Dazu gäbe es aber einige Suchtreffer, ich hab da nur mal kurz wo reingeklickt und grub-install aufgeschnappt.
Grüße, Benno
Edit: Eigentlich soll Win keine 2 Partitionen erkennen, aber wenn es wegen Grub davon startet, wird es sich wohl selber finden können? Hab höchstens ReactOS, das Open Source Win, zum Testen zur Verfügung, falls ich doch noch Blut lecke. 😉 Grub 2 soll wohl kein FAT mehr verstehen. Man kann aber nach der Win-Installation noch Win mit GParted verkleinern und für Grub was einfügen, kann auch die zweite Partition sein. Geht schneller, da nicht die ganze Win-Partition verschoben werden müsste und bei Win hätte gern nur eine bzw. die erste Partition zum Auslesen auf Sticks, wie gesagt. Egal ob nun Daten oder gar ein System, das wäre besser.