Die Fragen klingen für mich noch sehr, sehr allgemein. Ziele unklar und vor allem der Status quo. Aber ihr müsst euch sowieso selber ein Konzept machen, das kann und möchte ich gar nicht vorwegnehmen.
Was mich allerdings wundert, was du mit Clonezilla willst: VMs sichern? Oder meinst du den Host der VMs?
Zur Sicherung hast du viele Möglichkeiten: Datensicherung. Clonezilla würde ich für ein Image nicht nehmen, sondern einfach dd. Für alles andre rsync#Differentielle-Sicherung-des-Systems.
Alternativen findest du unter Virtualisierung. Virtualbox ist im kommerziellen Bereich nur in der Open Source Version kostenfrei.
Nun verstehe ich auch, was du mit Supportende 2003 meinst, hab oben nochmal nachgelesen. Ich sag mal so: Mit gehangen, mit gefangen - wer einmal auf den goldenen Käfig setzt, kommt aus so einer Infrastruktur nicht mehr so leicht raus. Deswegen fängt man am besten gar nicht erst damit an. Gibt einen eigenen Fachausdruck und Hintergrundinfos dafür: Lock-in-Effekt. Da gibt es auch Infos zu MS allgemein.
Wir sind hier alle unbezahlt. Ich glaube nicht, dass dir jemand ein komplettes Konzept vorlegen wird, zudem kein Firmenkonzept und kein technisches Konzept des Status Quo und des Ziels ersichtlich ist, nicht mal ansatzweise. Das liest sich alles wie eine Erzählung beim Abendessen, bisschen Mail hier, bisschen 2003 da, aber harte Fakten fehlen komplett. Also versteh mich nicht falsch - nett erzählt und nett gefragt - aber Faktenlage sehr, sehr dünn.
Ich kenn mich mit Win auch nicht mehr im Detail aus, aber ich weiß, dass manche Leute eben drauf schwören, weil sich ein Produkt ins andre reinhängt und es so tolle Features des Mailservers usw. gäbe. Das müsstet ihr alles berücksichtigen. Einen Mailserver auf Linux aufsetzen ist locker möglich, aber nicht leicht. Hintergrundinfos dazu gibt es unter Serverdienste. Vielleicht schaust du dir dazu mal die Mailserver-Einführung an und wahrscheinlich ist dann Postfix + Dovecot was für euch.
Eine komplette Liste aller benötigten Dinge ist nötig. Für euch selbst. Und dann müsst ihr die durchgehn und für jeden Punkt schaun, ob es dazu eine Linuxlösung gibt, sie testen, ihre Nachteile abwägen (und Vorteile natürlich) und abschätzen, wie teuer das wird - ja, denn ein Wechsel in einer Firma ist vieles, nur sicher nicht kostenlos. Allein das Konzept, was du nun vielleicht erwartest, kann bei Beratern mehrere 1000 EUR kosten. Also muss man viel selber machen und so viele wie möglich Fakten liefern, wenn man Hilfe erwartet oder wünscht.
Wie du siehst: Viel Lesestoff und auch allgemein gefragt sehr viele Infos. Je spezieller es wird, desto mehr wird es.
Wenn du Detailfragen hast, mach bitte eigne Themen dazu auf, gern hier verlinkt. Präzisiere dann, was vorhanden ist, was das Ziel ist und was beibehalten oder geändert werden soll und warum. Vor allem, welche Features von der Telefonanlage (asterisk) und der Finanzverwaltung Mindestanforderungen sind. Das müsst ihr einfach testen, was da Qualitätsmerkmale und Mängel sind (Disfunktionalitäten sowie fehlende Funktionen oder Dateiformate), da kommt ihr nicht drumrum. Und dann steht auch noch die Umstellung und regelmäßige Wartung an, wenn etwas ist.
Grüße, Benno
Edit: Ende ergänzt.