Ich lasse immer so ca ein halbes Jahr verstreichen, ehe ich die Rechner update. Meine 'Spielkiste' hat immer das aktuellste Ubuntu laufen, die anderen Rechner kriegen immer das LTS und sobald, wie gesagt, die neue LTS Version für ein paar Monate draußen ist, das Update auf diese.
Ich habe bisher zwei Rechner per do-release-upgrade von 16.04 auf 18.04 gebracht.
Bei einem ist mir 'nur' PHP um die Ohren geflogen, der Apache hat die Version von 7.1 auf 7.2 geändert, aber das war an einer Stelle falsch angegeben, ausserdem fehlte in der php.ini von 7.2 die Timezone variable.
Bei der anderen Kiste ist der Displaymanager (ich nutze Lightdm) nicht mitgekommen und anstelle des Ubuntu Logins gab es nur einen blinkenden Cursor. Glücklicherweise hat der Rechner noch auf SSH ein offenes Ohr für mich gehabt und ich konnte lightdm neu installieren, danach lief alles.