Richtig, du kannst mit 18.04 eine Windows Anwendung nicht mehr per Dateimanager starten.
Du kannst dieses Tool also per Shell "wine newfiletime.exe" starten oder du legst dir einen Starter (.desktop) an.
Das ist alles völlig normal.
Menü, Panel, Autostart, Tastenkombi wie du willst. Du hast den Desktop Gnome.
https://wiki.ubuntuusers.de/Wine/
"Windows-Programme starten"