Ja, muss man eben überlegen. Wenn du nach Timestamps gehst dann musst du dich auf diese verlassen können. Also nicht mit touch rumspielen und bei cp nicht das -a (oder -p) vergessen.
Wenn das Datum schon Teil des Dateinamens ist, dann sollte man dem vielleicht die größere Bedeutung zuteilen.
Es gäbe ja auch die Möglichkeit statt dem Datum einfach die Kalenderwoche in den Dateinamen zu packen. Dann würden sich die Dateien von selbst im Jahreszyklus überschreiben.
Generell muss man bei Backup-Lösch-Scripten sehr sehr vorsichtig sein. Alternativ statt rm einfach in ein anderes Unterverzeichnis schieben, das dann ab und an von Hand aufgeräumt werden kann. Und das solange beibehalten bis man sich sicher ist, daß der Löschautomat auch wirklich so funktioniert wie soll...