Die beiden Kernel 16 und 21 hat autoremove nicht entfernt, obgleich die ja definitiv überflüssig sind. Du benötigst maximal die letzten beiden Kernel, in deinem Fall also 23 und 25.
Mit
dpkg -l 'linux-*' | sed '/^ii/!d;/'"$(uname -r | sed "s/\(.*\)-\([^0-9]\+\)/\1/")"'/d;s/^[^ ]* [^ ]* \([^ ]*\).*/\1/;/[0-9]/!d' | tee zu_entfernende_Kernel
listest du alle, bis auf den aktuellen Kernel in der Datei zu_entfernende_Kernel auf.
Wenn du zur Sicherheit den 23er Kernel noch behalten möchtest, dann kannst du die Datei in einem Editor öffnen und den Eintrag für diesen Kernel und dessen Headers entfernen.
Danach löschst du mit
cat zu_entfernende_Kernel | xargs sudo apt-get -y purge; rm zu_entfernende_Kernel
alle Kernel und Header, die in der Datei aufgeführt sind, und anschließend wird die Datei gleich selbst gelöscht.
Dann hast du wieder genug Platz frei, und es sollte auch keine Probleme mehr mit der grafischen Aktualisierung geben, weil apt-get autoremove
für die folgenden Kernel funktioniert.