Nach meinem Kenntnisstand ist es umgekehrt pdf → B, OpenOffice → A.
Allerdings gibt es hier ein weiteres Risiko dessen man sich bewusst sein sollte: Nehmen wir mal an, dass ein Programm beim Setzen eines Passwortes tatsächlich die gesamte Datei verschlüsselt. Soweit so gut - der neugierige kleine Bruder, der WG-Mitbewohner oder der Kollege der in der Mittagspause mal 10 min Zeit hat sind somit ausgesperrt. Wenn du deine Dateien aber irgendwo hochlädst, besteht das Risiko, dass jemand unbemerkt Kopien deiner Dateien anfertigt und danach alle Zeit der Welt hat um sich Zugang zu verschaffen. Das Risiko hierfür musst du selbst einschätzen; bei dem Backup deiner Diplomarbeit eher vernachlässigbar, bei Firmendokumenten je nach Branche durchaus realistisch. An diesem Punkt kommt die Qualität der eingesetzten Verschlüsselung bzw. deren Implementierung ins Spiel, d.h.nach welchem Verfahren wird verschlüsselt und wird dieses auch korrekt umgesetzt?.
Bei einer gut dokumentierten, vielfach eingesetzten und seit Jahren etablierten Open Source-Verschlüsselungssoftware wie z.B. Truecrypt würde ich davon ausgehen, dass sie sicher ist. Einerseits haben da mit der Materie vertraute Kryptographen und Programmierer dran gearbeitet bzw. geprüft, andererseits ist Truecrypt weit verbreitet und Berichte über erfolgreiche Angriffe würden sich bei einer hohen Nutzerzahl noch eher finden, als wenn ohnehin nur eine Hand voll Nutzer das Programm einsetzen.
Bei einem Programm, bei dem jemand der sonst mit Kryptographie nichts am Hut hat und (überspitzt ausgedrückt) als Hobby-Programmierer mal so zwischendurch als Gimmick eine Verschlüsselungsoption einbaut, wäre ich da deutlich vorsichtiger 😉.
Falls dir Truecrypt für deinen Zweck nicht gefällt, würde ich für einzelne Dateien GPG empfehlen.
Letztlich ist es a) eine Frage des eigenen Bedrohungsszenarios und b) wem man eher vertraut (Die wenigsten haben die Zeit und das Wissen den Quellcode aller ihrer sicherheitsrelevanten Software zu sichten und auch hinreihcend gut zu verstehen um etwaige Probleme zuverlässig erkennen zu können).