Danke für deine Geduld. Ich habe meine Notizen nicht gefunden. Keine Sorge: Sie hätten nicht geholfen, weil ich doch einen anders gelagerten Fall hatte.
Ich habe mir allerdings nochmal deine Bilder angesehen und dabei ist mir aufgefallen, dass deine IP-Konfiguration fehlerhaft ist. Aus den Bildern geht hervor, dass sowohl dein macOS (vboxnet0) also auch deine VM (enp0s8) dieselbe IP-Adresse (192.168.56.101/24) verwenden. Das Host only-Netzwerk wird voraussichtlich wieder funktionieren, sobald du eine der beiden Adressen im letzten Oktett änderst.
Als nächstes sehe ich ein potentielles Problem bei der Angabe des Gateways für enp0s8. In der Regel verteilt Virtualbox auch über den NAT-Adapter ein Gateway, sodass deine virtuelle Maschine zwei Gateways kennenlernt: 192.168.56.1 aus der netplan-Konfiguration für enp0s8 und 10.0.2.2 vom NAT-DHCP (zumindest ist die IP bei mir immer das Gateway).
Warum ist das problematisch? Je nach Timing kann es sein, dass nicht immer das Standard-Gateway verwendet wird, das du erwartest. Ich gehe davon aus, dass 192.168.56.1 nicht erreichbar sein wird, da du diesen Standardwert von Virtualbox für den Host only-Adapter auf Host-Seite auf 192.168.56.101 verändert hast und es kein anderes Netzwerkgerät mit dieser IP in diesem Host only-Verbund gibt.
Zum Abschluss noch eine allgemeine Frage: Hast du schon probiert, die virtuelle Maschine nur mit dem NAT-Adapter zu betreiben und die Steuerung über Portmapping zu regeln?
Beispiel: Du hast in der virtuellen Maschine einen SSH-Server auf Port 22 laufen. Du kannst nun in den Einstellungen des NAT-Adapters der virtuellen Maschine (Erweitert aufklappen und Port-Weiterleitung anklicken) Portmappings konfigurieren. Beispielsweise den Host-Port 2020 auf den Gast-Port 22 mappen. Nun kannst du beispielsweise mit
ssh -p 2020 user@localhost
auf den ssh-Server deiner VM zugreifen.
Vielleicht reicht dir das schon. Falls nicht, gib uns bitte noch ein Hintergrundinformationen, warum das nicht passt.