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Wenn ich ab und an eine Datei auf der Kommandozeile verschlüsseln möchte, mache ich das mit folgendem gpg-Kommando:

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gpg --symmetric --cipher-algo AES256 datei

Was mich dabei aber stört, ist, dass man bei der (zweimaligen) Eingabe des Passwortes in das sich dann öffnende Fenster ("pinentry") nur Sternchen und nicht das Passwort selbst angezeigt bekommt. Kann man das irgendwie ändern?

Das dürfte auf dieselbe Antwort hinauslaufen, wie bei Deiner Frage nach einer Passwortanzeige beim Anmelden. Das Verstecken der Passphrase ist ein Sicherheitsfeature. Abseits der Frage, ob man dem Benutzer willentliche Unsicherheit zugestehen sollte, habe ich im englischen und deutschen Web keine solche Einstellungsmöglichkeit für pinentry oder gpg selbst gefunden – außer einem Eintrag in der Wunschliste zu Gpg4win (dem Windows-Port von GnuPG).

Sofern niemand hier mehr weiß, bliebe nur die Selbsthilfe mittels Kompilierung des Programms aus dem eigenhändig geänderten Quellcode.