Die ganzen Jahre läuft mein Server (mit update auf Mysql, Apache und PHP) wunderbar und stabil und ich würde auch liebend gerne ein upgrade auf Ubuntu fahren. Nur möchte ich keine Ausfallzeiten.
Die richtige Strategie wäre, eine Kopie zu ziehen und diese auf einem Testrechner – eventuell geht das sogar in einer virtuellen Maschine – einzuspielen und da das Update zu machen. Dort kannst Du eventuell auftretende Probleme im Vorfeld in Ruhe lösen.